如皋定慧禅寺建于何时？一说是建于唐贞观年间（公元六二七──六四九 年）另一说在宋天禧年间（公元一○一 七－－一○二一年）初建。尽管至今两说并存，但它至少有千年历史则是无疑的。
从唐朝至清朝的历代统治者都推崇佛教。在如皋县城乡，佛教的影响深远。解放前，仅如城就有大小佛教寺庙六十多座。其中历史最久、规模最大、僧侣最多的是定慧禅寺。
　　从十七世纪中叶起直到抗日战争爆发前的近三百年中，定慧禅寺被推为如皋县的“首富”，它拥有上万亩的出租土地，在张家堡（今如东县的潮桥附近），四里半渡（今海安县丁家所附近）分设庄房负责收租。大量的田租所得，是其僧众生活和佛事费用的主要来源，也是它久负盛名的一个原因。
　　定慧禅寺占地总面积约为十六亩。平面布局略呈回字形，外为楼堂，内为殿宇。山门朝北，实为罕见。由山门向南沿中轴线依次设有二门。大雄宝殿，藏经楼，均坐南面北。近几年来。而水环寺，楼抱殿的建筑布局，又别具一格。
　　如今经过大规模修复的定慧禅寺，背阴而立的山门是水磨青砖砌成，门额横楹楷书“定慧禅寺”四个凸型金字。一对石狮端坐山门两旁。走进山门就是金刚殿，中间迎面端坐着一尊笑容可掬的大肚弥勒佛，两旁有一幅耐人寻味的对联。
　　开口便笑笑古笑今凡事付之一笑
　　大肚能容容天容地于人无所不容
　　在金刚殿的东西两侧，新塑成四大天王像，面貌与姿态各异；增长天王手执利剑，怒眼环睁；持国天王手抱琵琶，昂然上视；多闻天王手捧雨伞，面貌狰狞；广目天王手擒龙兽，肌肉崩突。可是，他们的剑无鞘，琴无弦，伞无骨，龙无鳞，奇妙有趣。
　　庭院中间安放着高丈余的宝鼎一尊，为信徒们所捐铸。穿过庭院，沿九重石阶而上，就是巍峨雄伟、金碧辉煌的大雄宝殿。殿高十多米，为九歇山式合掌形状的串角砖木结构。高高耸起的四个飞檐翘角上挂有铜铃。殿背正中新安装的高达两米“极乐指南”，更使大殿显得雍容壮观。
　　大雄宝殿内新塑的高达一丈六尺昆卢大佛（即俗称的如来佛），颔首微笑，姿容慈祥、端坐于莲花之上的中央。这尊巨佛身后光芒四射，千佛相绕，造型各异，姿态优美。上界是香，花二圣，其侧为梵王、帝释，大殿东西两厢是十八尊罗汉，每尊脸谱不同，栩栩如生，十二圆觉菩萨隐现于云中呈飞舞状。昆卢大佛之背壁是“慈航普渡” 的佛山雕塑，形象地表述了善财童子先后参见五十三位名师，终于从南海普陀洛伽山观世音那里得道的佛教故事，佛山上共塑有大小佛像一百五十尊，观世音大士居中而坐，善财、龙女侍立两侧，整个布局疏密有致，腾云驾雾，宛如仙境。
　　大雄宝殿的南侧是“藏经楼”，楼檐下悬挂着“藏经楼”和当年慈禧太后手书“辉映中华”的两块金字大匾。
　　大雄宝殿东侧有观音楼，关帝殿、云水台、方丈室、祖堂、西侧有大悲楼、念佛楼、斋楼、讲经堂等。